Formado pela Faculdade de Medicina da Universidade Federal do Rio de Janeiro, Oswino Penna foi nomeado para o cargo de adjunto de assistente do Instituto Oswaldo Cruz em março de 1919.
No Instituto substituiu vários pesquisadores entre os quais Magarinos Torres, Astrogildo Machado, José Gomes de Faria, Lauro Pereira Travassos, entre outros.
Foi primeiro aluno dos cursos de Microbiologia e Zoologia Médica do IOC. Em 1928 assumiu o cargo de médico-assistente do Laboratório de Anatomia Patológica e Microscopia, nomeado pelo Ministro da Justiça e Negócios Interiores.
Em 1940, foi designado para realizar estudos e pesquisas cientÃficas no estado do Rio de Janeiro sobre anatomia patológica em cooperação com o Departamento de Saúde e Criminologia do estado. Nesse mesmo ano foi autorizado, pelo Presidente da República, a servir na Secretaria Geral de Saúde e Assistência da Prefeitura do Distrito Federal.
De 1943 a 1949, trabalhou em anatomia e fisiologia patológica dos neoplasmas no Serviço Nacional do Câncer. Após este perÃodo, foi designado para acompanhar, pelo IOC, os serviços de anatomia patológica nos hospitais da Santa Casa de Misericórdia.
Em 1949 aposentou-se do serviço público.
